Die Carbonylgruppe ist die bedeutendste ungesättigte funktionelle Gruppe in der organischen Chemie.
Die C=O-Doppelbindung ist stark polarisiert. Dies führt zu den für Carbonylverbindungen charakteristischen Grundtypen der Reaktivität:
- Reaktion mit Nucleophilen am Carbonyl-C-Atom
- Reaktion mit Elektrophilen am Sauerstoffatom
- Abspaltung eines Protons in a-Stellung zur Carbonylgruppe
C-Atom
Carbonylverbindungen lassen sich in verschiedene Substanzklassen unterteilen. Die Wichtigsten sind Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Derivate der Carbonsäuren wie Carbonsäure-Ester. Carbonsäuren enthalten die Carboxygruppe ( –COOH) als funktionelle Gruppe.
Aldehyde und Ketone gehen vor allem Additionsreaktionen ein, denen zum Teil Kondensationsreaktionen folgen, wie zum Beispiel bei der Aldol-Kondensation oder der Bildung Schiff'scher Basen.
Carbonsäuren und deren Derivate reagieren in Substitutionsreaktionen, in denen jeweils eine Abgangsgruppe eliminiert wird. Die C=O-Doppelbindung bleibt dabei erhalten.
In der Natur sind die Carbonsäure-Ester als Hauptbestandteil von Fetten, Ölen und Wachsen von Bedeutung. Viele flüchtige Ester sind natürliche Aromastoffe, die schon in sehr geringen Konzentrationen wahrgenommen werden können.
Übungsaufgaben zu Carbonylverbindungen
