Epoxide reagieren mit Nukleophilen unter Spaltung des Dreirings:
Benzpyrene, z.B. das bei vielen Verbrennungprozessen entstehende und somit auch im Zigartettenrauch
vorkommende Benz[a]pyren, können in den Körperzellen durch enzymatische Prozesse oxidiert werden,
wobei Epoxide entstehen. Diese Epoxide reagieren nun mit Nukleophilen. Die Basen in der DNA stellen durch
ihren hohen Stickstoffgehalt starke Nukleophile dar. Daher reagieren die Benzpyren-Diolepoxide besonders
leicht mit der DNA, wobei deren Funktionen gestört sind. Es können dabei Krebszellen entstehen.
Diolepoxide, und über diese die Benzpyrene, wirken cancerogen.
