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  Eigenschaften von Thiolen

Auch Thiole können Wasserstoffbrücken ausbilden. Da die H-S-Bindung aber weniger stark polarisiert ist, sind diese Wasserstoffbrücken jedoch weniger stabil als solche zwischen OH-Gruppen. Daher besitzen Thiole im Verhältnis niedrigere Siedepunkte als die Alkohole.

  Propanol
CH3CH2CH2OH
Ethanthiol
CH3CH2SH
Butan
CH3CH2CH2CH3
Molare Masse 60 62 58
Siedepunkt 97°C 37°C -0,5°C

Andererseits kann die SH-Gruppe leichter deprotoniert werden. Thiole reagieren daher, im Gegensatz zu Alkoholen, leicht sauer. Bei der Reaktion mit Natronlauge entsteht ein Natriumthiolat:

R-S-H + NaOH ® R-SNa+ + H2O

Thiole sind auch gute Radikalfänger, da ein ungepaartes Elektron am Schwefel wenig reaktiv ist:

R· + R-S-H ® R-H + R-S·

Thiole weisen einen unangenehmen, fauligen Geruch auf. Sie sind oft Nebenprodukte anaeorober Zersetzungen, wobei sie aus Abbauprodukten schwefelhaltiger Aminosäuren entstehen.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Fri Feb 1 11:42:37 2002 GMT
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