Vernetzte Chemie: Chinolin & Indol

Heterocyclische Ringe können direkt mit carbocyclischen Ringsystemen verbunden sein. Es liegen dann bi- oder polycyclische Moleküle vor. Zu diesem Typ gehören Chinolin und Indol.

Chinolin
Indol

Chinin Chinin, das Hauptalkaloid in der Chinarinde (Cortex cinchonae), besitzt zwei heterocyclische Systeme: ein Chinolin-Derivat und eine käfigartige Baugruppe. Chinin zerstört die Schizonten der Malaria-Erreger im Blut, es war daher das erste Antimalariamittel. Als solches kommt es heute nur noch selten zum Einsatz. Über die Hälfte des heute produzierten Chinins wird Erfrischungsgetränken (z.B. Tonic Water, Bitter Lemon) zugesetzt.

Tryptophan Eine Indol-Baugruppe findet sich in der Aminosäure Tryptophan und den daraus abgeleiteten Verbindungen. Tryptophan ist eine essentielle Aminosäure, kann also vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden. Es wird nicht nur zum Aufbau der Proteine benötigt, sondern ist auch Ausgangssubstanz zur Synthese verschiedener Hormone und Neurotransmitter, unter anderem von Tryptamin, Serotonin und Melatonin.

BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie