Beim sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom weisen die vier Bindungen in die Ecken eines
Tetraeders. Sind vier verschiedene Atome bzw. Gruppen an ein C-Atom gebunden, gibt es zwei Konfigurationen,
d.h. zwei unterschiedliche Möglichkeiten, diese Gruppen anzuordnen. Man nennt ein solches C-Atom
ein asymmetrisches C-Atom (da sich durch das Atom keine Spiegelebene legen läßt) oder
Chiralitäts-Zentrum. (Chiralität von grch. "Händigkeit").
Besitzt ein Molekül ein solches chirales C-Atom, existieren zwei Konfigurations-Isomere,
die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten: die zwei Enantiomere.
Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihrem chemischen Verhalten und, mit Ausnahme ihrer
optischen Aktivität, auch nicht in physikalischen Eigenschaften.
Unterschiede gibt es jedoch in ihrem biochemischen Verhalten, denn im Organismus kommt es zu
Wechselwirkungen mit anderen chiralen Molekülen, bei denen die Konfiguration einen wesentlichen
Einfluß hat. (® Penicillamin)
Befinden sich in einem Molekül mehrere asymmetrische C-Atome, gibt es zu jedem dieser
Chiralitätszentren zwei Anordnungsmöglichkeiten. Es ergeben sich dadurch
2n Stereoisomere (n = Zahl der chiralen C-Atome im Molekül).
Man unterscheidet nun Enantiomere (die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten) und
Diastereomere.
