Während sich das D/L-System immer auf das ganze Molekül
bezieht, hier also L-Threonin abgebildet ist, müssen R bzw. S für jedes
chirale C-Atom getrennt angegeben werden. Dies wird hier für L-Threonin
gezeigt. Am zweiten und am dritten C-Atom befinden sich jeweils vier verschiedene
Substituenten, eine OH- oder NH2-Gruppe, zwei weitere C-Atome und jeweils ein H-Atom.
Diesen werden jeweils die verschiedenen Prioritäten (abhängig von der
Ordnungszahl) zugeordnet. Danach wird das Molekül wieder so gedreht, daß
der Substituent mit niedrigster Priorität (in beiden Fällen der Wasserstoff)
nach hinten weist. An C2 verläuft der Weg (1)-(2)-(3) nun gegen den Uhrzeigersinn,
hier liegt also S-Konfiguration vor, an C3 geht es im Uhrzeigersinn, also liegt
dort R-Konfiguration vor. L-Threonin kann somit auch als 2S,3R-Threonin
bezeichnet werden.
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:50 2002 GMT
BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
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