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  Konformationsisomerie: Cholesterin Biochemie
Cholesterin

Cholesterin besitzt ein tetracyclisches Grundgerüst. Zwei Ringe (A und C) entsprechen einem Cyclohexanring und liegen in der Sessel-Konformation vor. Der ebenfalls sechsgliedrige B-Ring wird durch die Doppelbindung an der Ausbildung einer Sessel-Konformation gehindert, er nimmt eine twist-artige Konformation an. Auch beim D-Ring aus 5 C-Atomen bildet sich eine gewinkelte Konformation aus.

Cholesterin besitzt 8 asymmetrische C-Atome (mit * markiert). Bei einer chemischen Synthese aus achiralen Vorstufen würden 256 Stereoisomere entstehen. Im menschlichen Organismus wird dagegen nur das angegebene Isomer gefunden; ein Beweis für die Stereoselektivität der Biosynthese!


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:57 2002 GMT
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