Um die dreidimensionalen chiralen Moleküle abbilden zu können, müssen für
die Projektion einige Konventionen festgelegt werden, damit aus dem zweidimensionalen Bild die
Konfiguration abgelesen werden kann. Meist bedient man sich dabei der
FISCHER-Projektion.
D-Glycerinaldehyd |
Bei der FISCHER-Projektion wird die längste Kohlenstoffkette senkrecht
angeordnet, wobei das höchstoxidierte C-Atom oben steht. (COOH > CHO > CH2OH
> CH3) Die Kette wird nun so gedreht, daß vom betrachteten chiralen C-Atom
aus die Atome der Kette (d.h. hier -CHO und -CH2OH) hinter die Zeichenebene weisen. Die
seitlichen Substituenten (in unserem Fall -H und -OH) zeigen nach vorn. Nun wird das Molekül
"flachgedrückt".
Steht der Substituent rechts, bezeichnet man die Konfiguration mit
D, steht er links mit
L. Abgebildet ist der D-Glycerinaldehyd, er gehört zur
"D-Reihe" der Aldosen.
Für Aminosäuren und Zucker ist bis heute die D-/L-Nomenklatur nach E. FISCHER
üblich. Bei Aminosäuren richtet sich die Einteilung nach der Stellung der Aminogruppe,
bei den Zuckern nach der Stellung der OH-Gruppe an dem am weitesten vom höchstoxidierten
C-Atom entfernten chiralen C-Atom, d.h. an dem in der Projektion unten stehenden.
Der D,L-Deskriptor wird immer für ein ganzes Molekül angegeben!
