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  R,S-Nomenklatur

Die FISCHER-Projektion mit der D,L-Nomenklatur wird insbesondere bei Aminosäuren und Zuckern angewandt und ist hier auch zweckmäßig. Bei vielen Substanzen, insbesondere dann, wenn mehrere Heteroatome (d.h. nicht C oder H) an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, ist die D,L-Nomenklatur nicht anwendbar. Für diese Fälle wurde von CAHN, INGOLD und PRELOG die R,S-Nomenklatur für die absolute Konfiguration eingeführt.

Glycerinaldehyd

Zunächst wird für die Substituenten eine "Rangordnung" aufgestellt, deren Grundlage die Ordnungszahl liefert. Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität. In unserem Fall: O = 8 = höchste Priorität (1), H = 1 = niedrigste Priorität (4), C = 6 kommt 2x vor. Die beiden C-Atome werden nun nach deren Bindungspartnern unterschieden. Gibt es hier Unterschiede in der Ordnungszahl, hat wiederum die höhere Priorität. Sind in beiden Gruppen die gleichen Atome enthalten, wird die Summe gebildet, wobei doppelt gebundene Atome doppelt zählen: -CHO = 2 x 8 + 1 = 17, -CH2OH = 8 + 2 x 1 = 10. Die Aldehydgruppe ist somit höherrangig als die CH2OH-Gruppe. ® -CHO = (2), -CH2OH = (3).

Nun wird das Molekül so gedreht, daß der Substituent mit der niedrigsten Priorität (4) - in unserem Beispiel der Wasserstoff - nach hinten weist, die drei übrigen Substituenten zeigen dann nach vorn.

Beschreibt man nun einen Kreis, ausgehend von (1) über (2) nach (3), so kann dieser rechts = in Uhrzeigerrichtung oder links herum = gegen den Uhrzeigersinn verlaufen. Läuft er im Uhzeigersinn bezeichnet man die Konfiguration mit R (von lat. rectus = rechts), im anderen Fall mit S (lat. sinister = links). D-Glycerinaldehyd besitzt R-Konfiguration. Aufgrund der unterschiedlichen Konventionen müssen sich D- und R-Formen nicht grundsätzlich entsprechen!

Der R,S-Deskriptor muß für jedes Chiralitätszentrum angegeben werden.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:48 2002 GMT
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