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CAMEO

Das Programm CAMEO (Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic reactions) das von der Gruppe um W. Jorgensen entwickelt wird, ist ein interaktives System zur Reaktionsvorhersage. Nachdem Ausgangsmaterialien, Reagenzien und die Reaktionsbedingungen vorgegeben sind, sowie ein Reaktionstyp bzw. eine Reaktionsklasse (siehe unten) ausgewählt wurden, ist das Ziel des Programms, alle Produkte vorherzusagen. Dazu werden zunächst die reaktiven Zentren in den Ausgangsmaterialien erkannt. Im zweiten Schritt werden durch Anwendung der mechanistischen Prinzipien der vorgegebenen Reaktionsklassen die Eduktmoleküle in synthetischer Richtung modifiziert. Abschließend erfolgt die Überprüfung aller generierten Produkte, wobei diese als Haupt- oder Nebenprodukte gekennzeichnet werden.
Für die Modellierung von physikochemischen Parametern, die der Festlegung des Reaktionszentrums und des Reaktionsmechanismus' dienen, wurden entsprechende Methoden in CAMEO implementiert. Mit diesen können der pKa-Wert, Dissoziationsenergien, Standardbildungsenergien sowie Grenzorbitalenergien und -koeffizienten abgeschätzt werden.
Die einzelnen Reaktionsklassen, deren mechanistische Beschreibungen aus getrennten Modulen in CAMEO bestehen, decken unter anderem ab:

  • basenkatalysierte und nukleophile Reaktionen
  • säurekatalysierte und elektrophile Reaktionen
  • pericyclische Reaktionen
  • radikalische Reaktionen
  • Redoxreaktionen
  • carbenoide Reaktionen

Das CAMEO-System stellt eine bemerkenswerte Leistung dar, da es in der Lage ist, für eine große Fülle organischer Reaktionen die Mechanismen und den Verlauf zu modellieren. Ein Nachteil des Programms mag sein, daß die einzelnen Reaktionstypen als eine Art Entscheidungsbaum in das System implementiert sind. Es hat sich generell als aufwendig erwiesen, die Gestalt solcher Entscheidungsbäume nachträglich zu verändern, d.h. im Fall von CAMEO, die mechanistischen Beschreibungen eines bestehenden Reaktionstyps an neue Gegebenheiten anzupassen.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:25 2004 GMT
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