CAMEO
Das Programm CAMEO (Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic reactions)
das von der Gruppe um W. Jorgensen entwickelt wird, ist ein interaktives System
zur Reaktionsvorhersage. Nachdem Ausgangsmaterialien, Reagenzien und die Reaktionsbedingungen
vorgegeben sind, sowie ein Reaktionstyp bzw. eine Reaktionsklasse (siehe unten)
ausgewählt wurden, ist das Ziel des Programms, alle Produkte vorherzusagen.
Dazu werden zunächst die reaktiven Zentren in den Ausgangsmaterialien erkannt.
Im zweiten Schritt werden durch Anwendung der mechanistischen Prinzipien der
vorgegebenen Reaktionsklassen die Eduktmoleküle in synthetischer Richtung
modifiziert. Abschließend erfolgt die Überprüfung aller generierten
Produkte, wobei diese als Haupt- oder Nebenprodukte gekennzeichnet werden.
Für die Modellierung von physikochemischen Parametern, die der Festlegung
des Reaktionszentrums und des Reaktionsmechanismus' dienen, wurden entsprechende
Methoden in CAMEO implementiert. Mit diesen können der pKa-Wert,
Dissoziationsenergien, Standardbildungsenergien sowie Grenzorbitalenergien und
-koeffizienten abgeschätzt werden.
Die einzelnen Reaktionsklassen, deren mechanistische Beschreibungen aus getrennten
Modulen in CAMEO bestehen, decken unter anderem ab:
- basenkatalysierte und nukleophile Reaktionen
- säurekatalysierte und elektrophile Reaktionen
- pericyclische Reaktionen
- radikalische Reaktionen
- Redoxreaktionen
- carbenoide Reaktionen
Das CAMEO-System stellt eine bemerkenswerte Leistung dar, da es in der Lage
ist, für eine große Fülle organischer Reaktionen die Mechanismen
und den Verlauf zu modellieren. Ein Nachteil des Programms mag sein, daß
die einzelnen Reaktionstypen als eine Art Entscheidungsbaum in das System implementiert
sind. Es hat sich generell als aufwendig erwiesen, die Gestalt solcher Entscheidungsbäume
nachträglich zu verändern, d.h. im Fall von CAMEO, die mechanistischen
Beschreibungen eines bestehenden Reaktionstyps an neue Gegebenheiten anzupassen.
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:25 2004 GMT
BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
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