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Das Reaktionszentrum

Die wichtigsten Merkmale im Verlauf von chemischen Reaktionen sind gebrochene und gebildete Bindungen, sowie verschobene, freie Elektronen.
Atome und Bindungen, die direkt an der Umlagerung von Elektronen beteiligt sind, bilden das Reaktionszentrum. Ist das Reaktionszentrum spezifiziert, können Untersuchungen zur Aufklärung des Reaktionsmechanismus angestellt und die Abfolge der Bindungsbrüche und -bildungen bestimmt werden.
Drei Mechanismen können z.B. während der Eliminierung von Bromwasserstoff von einem Alkybromid zum Alken ablaufen:

  • Zuerst der Abgang des Bromidions, gefolgt von einer Deprotonierung (E1 Mechanismus)
  • Zuerst die Deprotonierung, gefolgt vom Abgang des Bromidions (E1cB Mechanismus)
  • Der simultane Abgang eines Protons und eines Bromidions (E2 Mechanismus)

 

Mechanismen einer Eliminierungsreaktion

Abb. a) Die Reaktionsstellen einer Eliminierungsreaktion. Die Bindungen, die gebrochen werden, sind durchgestrichen und die Bindungen die gebildet werden sind fett markiert. b) bis d) drei mögliche Mechanismen dieser Reaktion

In Abhängigkeit der Substituenten am Reaktionszentrum und den gewählten Reaktionsbedingungen kann jede dieser drei Reaktionsmechanismen beobachtet werden.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:52 2003 GMT
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