Zusammenfassung

Zusammenfassung

Zwei leistungsfähige Konzepte zur Planung organischer Synthesen - die Ähnlichkeitssuche in Form der Transformationssuche und die Suche nach strategischen Bindungen mit nachfolgender Generierung von Synthesevorstufen - wurde mit einem Maximum an Flexibilität bezüglich der Erweiterbarkeit dieser Konzepte in einem Computerprogramm realisiert. Dieses Programm kommuniziert interaktiv mit dem Benutzerfür und steht für weit verbreitete Rechnerumgebungen zur Verfügung.

Die Flexibilität erlaubt es jedem Anwender, eigene Vorstellungen und Definitionen für strukturelle Ähnlichkeit zu definieren, Funktionen zur Erkennung strategischer Bindungen zu modifizieren oder neu zu entwickeln oder eigene Bewertungsalgorithmen zu verwirklichen. Das wird durch die Bereitstellung dieser Fähigkeiten in Form externer Dateien erreicht, in denen wiederum die betreffenden Methoden mittels einer leistungsfähigen Sprache (tcl) implementiert werden. Der administrative Aufwand zur Erweiterung oder Modifikation der Programmfähigkeiten wurde dadurch minimiert.

Durch die strenge Berücksichtigung von Standards bei der Durchführung der Programmierung wurde die Fixierung der Vorläufersystems auf einen einzigen Rechnertyp überwunden. Das realisierte Programmsystem steht prinzipiell für jedwede UNIX-Architektur zur Verfügung, die zusätzlich das X Window System als graphische Oberfläche bereitstellt. Darüber hinaus ist auch eine Portierung in eine Microsoft-Windows-basierte PC-Architektur mit überschaubarem Aufwand möglich geworden.

Ein Satz an Ähnlichkeitskriterien, mit denen Verwandtschaften zwischen Synthesezielen und verfügbaren Ausgangsmaterialien erkannt werden können, ist entwickelt worden. Die Definitionen dieser Kriterien erfolgt in externen Dateien mittels tcl, wodurch ggf. Erweiterungen oder Modifikationen einfach zu bewerkstelligen sind. Die Leistungsfähigkeit und breite Anwendbarkeit dieser Kriterien im Bereich der Syntheseplanung konnte anhand vielfältiger Beispiele gezeigt werden.

Drei auf ganz unterschiedlichen Prinzipien beruhende Algorithmen zur Suche nach strategischen Bindungen wurden verwirklicht. Der erste Algorithmus basiert auf gesicherter Textbuch-Chemie aus dem Bereich der Knüpfung von Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen und vereinigt eine Vielzahl an Einzelreaktionen in einem allgemeinen Ansatz. Ein zweites Modell basiert auf berechenbaren physikochemischen Parametern zur Abschätzung von mesomeren und induktiven Effekten, um auf deren Grundlage praktikable retrosynthetische Spaltungen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen vorzuschlagen. In einem weiteren Ansatz schließlich wurden generelle strukturelle Merkmale in Ringsystemen in Abwandlung eines ursprünglichen Verfahrens herangezogen, um in komplexen Ringsystemen effektive Vorstufen abzuleiten. Auch diese Funktionen werden dem Programmsystem über externe tcl-Skripts bereitgestellt. An Hand einer Reihe von Beispielen konnte die Anwendbarkeit und Potenz dieser Methoden belegt werden.

Damit steht ein Programmsystem zur Syntheseplanung zur Verfügung, das in der Summe der Charakteristika Benutzerfreundlichkeit, Verfügbarkeit für verschiedene Rechnerarchitekturen, Flexibilität bezüglich seiner Weiterentwicklung, Angebot an Planungskonzepten und deren Leistungsfähigkeit jedem Vergleich standhält. Es bleibt zu hoffen, daß in Zukunft dieses System möglichst vielen Synthesechemikern zur Verfügung steht und jene unvoreingenommen das Programm als Werkzeug begreifen, das ihre tägliche Arbeit erleichtern kann.