Institut für Organische Chemie


Vorlesung/Übung "Spektroskopie organischer Verbindungen"


Prof. Dr. Walter Bauer


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Lehrinhalte

1. Vorlesung "Spektroskopie organischer Verbindungen"

2-stündige Vorlesung, wird im WS angeboten gemeinsam für Chemiker und MoWis.

Grundlagen der NMR-, IR- und UV-Spektroskopie sowie Massenspektrometrie (MS).

NMR: Physikalische Grundlagen, Kernspin, Drehimpuls, Boltzmann-Verteilung, Spektrometeraufbau, chemische Verschiebung, Integration von NMR-Spektren, Spin-Spin-Kopplung, Spinsysteme erster und höherer Ordnung, Nomenklatur von Spinsystemen (A2B2, etc.), homotope / enantiotope / diastereotope Gruppen, Doppelbindungsäquivalente, Systematik der Spektren von Verbindungsklassen, Karplus-Gleichung, dynamische NMR-Spektroskopie incl. Herleitung, Grundlagen der Puls-Fourier-Transformations-Spektroskopie, Grundlagen der 13C-NMR-Spektroskopie, Verfahren zur Ermittlung der 13C-Multiplizität (off-resonance, gated decoupling, INEPT, DEPT), Grundlagen der 2D-NMR-Spektroskopie (COSY, HETCOR).

IR: Harmonischer / anharmonischer Oszillator, Valenz-/Deformationsschwingungen, Normalschwingungen, Gruppenfrequenzen, Aufnahmetechniken, Spektrometeraufbau, Absorptionsbereiche typischer funktioneller Gruppen, Fingerprintbereich, Identifizierung von Alkenen mittels typischer Deformationsschwingungen, Ober- und Kombinationsschwingungen am Beispiel Aromaten, Carbonylverbindungen.

UV-/vis: Elektronische Übergänge mit Schwingungsfeinstruktur, Lambert-Beer-Gesetz, Spektrometeraufbau, Aufnahmetechniken, ,* und n-*-Übergänge, konjugierte -Systeme als Chromophore, bathochrome / hypsochrome / hyperchrome / hypochrome Verschiebung, Farbe / Komplementärfarbe, Solvatochromie, Woodward-Fieser-Regeln, auxochrome Gruppen, organische Farbstoffe, chiroptische Methoden: spezifischer Drehwinkel, Circulardichroismus, optische Rotationsdispersion, Cotton-Effekt.

MS:Methode, Ionisierungstechniken: EI, MALDI-TOF, ESI, FAB; Spektrometeraufbau: Sektorfeld- und Quadrupolspektrometer; doppelfocussierende Geräte, Auflösung, peak matching, Tochterionen, metastabile Ionen, GC-MS-Kopplung, LC-MS-Kopplung, Ion trap, ICR.

2. Übungen zur Vorlesung "Spektroskopie organischer Verbindungen"

2-stündig


  • Emittlung der Struktur einer unbekannten Verbindung mittels gegebener Summenformel, IR-, 1H- und 13C-NMR-Spektrum (incl. DEPT)

  • NMR-Spektrum eines ternären Gemisches mit Signalüberlappung, quantitative Ermittlung der Einzelkomponenten

  • Angabe der zu erwartenden Zahl der 13C-Signale bei 10 gegebenen Strukturen, teils mit komplexer Stereochemie

  • Ermittlung der gesuchten Struktur einer von sechs zur Auswahl stehenden Verbindungen mittels eines 1H-COSY-Spektrums, Interpretation / Signalzuordnung im Spektrum



Die Abschlußklausur (45 Min. für Spektro-Teil) zur Vorlesung/Übung findet am Ende des Wintersemesters gemeinsam mit der Klausur zu OCII (Kivala) statt, Termin wird noch bekanntgegeben.

Erlaubt bei der Klausur ist die Verwendung von:

  • Vorlesungsskript
  • Bücher aller Art, ausgenommen Chemikalienkataloge (z.B. Aldrich- oder Merck-Katalog)
  • Handschriftliche Aufzeichnungen und Ausdrucke, z. B. von Internetseiten
  • Molekülbaukasten (empfohlen!)
  • Übliches Schreibmaterial und Lineal/Geodreieck
  • Einfacher Taschenrechner (Achtung: nicht Smartphone/Handy, s. u.!)

Nicht erlaubt bei der Klausur sind:

  • Elektronische Geräte aller Art, d.h. Smartphone, Handy, Notebook etc., ausgenommen einfacher Taschenrechner mit Funktion für Grundrechenarten. Smartphones/Handys müssen während der gesamten Klausurdauer ausgeschaltet sein!
  • Kommunikation mit anderen Personen in jeglicher Form


Empfohlene Literatur


Alle wichtigen spektroskopischen Methoden:


- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der

organischen Chemie; Thieme, Stuttgart 2005, EUR 69,95



- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spectroscopic Methods in Organic

Chemistry; Thieme, Stuttgart 1997, EUR 66,95



- D. H. Williams, I. Fleming, Spectroscopic Methods in Organic

Chemistry; McGraw-Hill, London 1995, ca. EUR 54,-



- D. H. Williams, I. Fleming, Strukturaufklärung in der

organischen Chemie; Wiley-VCH 1991, EUR 32,90; gebraucht (Amazon) ab EUR 17,-



- E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, Structure Determination of

Organic Compounds. Tables of Spectral Data; Springer, Berlin 2003, ca. EUR 50,-





Spezielle Themengebiete:


- H. Friebolin, Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie;

Wiley-VCH 2013, EUR 49,90



- H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional Spectroscopy;

Wiley-VCH 2004, EUR 49,-



- H. Günther, NMR-Spectroscopy; 3. Auflage, Wiley-VCH

2013, ca. EUR 70,-



- H.-O. Kalinowski, S. Berger, S. Braun, 13C-NMR-Spektroskopie;

Thieme, Stuttgart 1984, DM 98,-



- H. Duddeck, W. Dietrich, G. Tóth,

Structure Elucidation by Modern NMR. A Workbook; Springer, Berlin 1998, EUR 37,40;

gebraucht ab ca. EUR 24,-



- J.K.M. Sanders, B. Hunter, Modern NMR Spectroscopy;

Oxford University Press 1993, ca. EUR 47,-. Additional workbook available



- H. Günzler, H.-U. Gremlich, IR-Spektroskopie;

Wiley-VCH 2003, EUR 44,90





NMR-Internetadressen:



- "The Basics of NMR" ( www.cis.rit.edu/htbooks/nmr/nmr-main.htm) ist eine sehr gute Einführung von Joseph P. Hornak. Mit Spektrenbeispielen, sehr zu empfehlen!



- Ebenfalls eine gute Einführung in die NMR-Spektroskopie findet sich unter www.ch.ic.ac.uk/local/organic/nmr.html von Henry Rzepa.



- Über eine Suchmaschine (z.B. Google) und den Stichworten "NMR introduction basic" erhält man 6.060.000 (!) Links, unter denen man stöbern kann.



- http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng - eine kostenlose Datenbank in Japan, spektroskopische Daten von ca. 20000 Verbindungen, eine sehr gute "erste Anlaufadresse" bei Strukturaufklärungen.


updated 23.10.2018