Institut für Organische Chemie


Vorlesung "Struktur und Stereochemie organischer Verbindungen"

WS 2016/17

Mittwoch, 14:15 - 15:45 Uhr, C1 - Chemikum


Prof. Dr. Walter Bauer


Lehrinhalte
2-stündige Vorlesung im Wintersemester, für 5. Semester Chemiker und MoWis

Zu dieser Vorlesung ist absichtlich kein Skript erhältlich, es erfolgt aus didaktischen Gründen ausschließlich Tafelanschrift!




Themengebiete:

Woodward-Hoffmann-Regeln:

Elektrocyclische Reaktionen, kon-/disrotatorischer Mechanismus, Korrelationsdiagramme, thermische/photochemische Cyclisierung, Grenzorbitalmethode, Cycloadditionen, cheletrope Reaktionen, sigmatrope Verschiebungen

Revidiertes Cahn-Ingold-Prelog (CIP) System, Punktgruppen, cis/trans-Isomerie, Konfigurationsbestimmung (chemisch, physikalisch, spektroskopisch, axial chirale Verbindungen, Atropisomerie, planar chirale Verbindungen, Helizität, Pseudoasymmetrie, Propseudoasymmetrie, Prochiralität, experimentelle Charakterisierung von Enantiomeren, Racematformen, Lanthaniden-Shiftreagenzien (chiral/achiral), McConnell-Robertson-Gleichung, Bestimmung der Enantiomerenreinheit mittels chiraler Shiftreagenzien, meso-/d,l-Unterscheidung mittels NMR, zufällige Isochronie bei meso-/d,l-Diastereomeren

Asymmetrische Synthesen:

Diastereoselektive Synthesen, Diastereoselektivität, Diastereomerenüberschuß, CRAM-sche Regel, KLYNE-PRELOG-Konformation;
threo-, erythro-Definitionen, like/unlike-Deskriptoren nach SEEBACH und PRELOG.

Enantioselektive Synthesen:
Racematspaltung, "Chiral Pool", Chirale Reagenzien und Katalysatoren; Enzyme als Biokatalysatoren, kinetische Racematspaltung, Enantiomerenüberschuß, der "Meso-Trick", ENDERS-sche SAMP/RAMP-Methode, SCHÖLLKOPF-sche Bislactimether-Methode, NOYORI BINAL, chirale bororganische Reagenzien, chirale Katalysatoren in der homogenen Katalyse, SEEBACH-TADDOL, MUKAIYAMA-Enolate, SHARPLESS-Epoxidierung.



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Empfohlene Literatur




  • -E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds. J. Wiley & Sons, 1994. EUR 129,-. ISBN 0-471-01670-5
  • Das Standardwerk!



  • -E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry . J. Wiley & Sons, 2001. EUR 92,90. ISBN 0-471-37499-7
  • Kurzfassung des obigen Standardwerks



  • -E. L. Eliel, S. H. Wilen, Organische Stereochemie, Wiley-VCH, Weinheim 1998, ca. EUR 50,-. ISBN 3-527-29349-3
  • Deutsche Übersetzung des obigen Buches durch H. Hopf und J. Mulzer; gegenüber dem "Standardwerk" stark gekürzt, oft auch in wichtigen Passagen, aber empfehlenswert



  • -S. Hauptmann, G. Mann, Stereochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, EUR 16,-, gebraucht ab EUR 7,99. ISBN 3-86025-144-9
  • Gute und sehr preiswerte Einführung, sehr empfehlenswert



  • -Mihály Nógrádi, László Poppe, József Nagy, Gábor Hornyánszky, Zoltán Boros,
    Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction, Wiley-VCH, Weinheim, 2016, EUR 46,90, ISBN: 978-3-527-33901-3

    Hervorragendes, neu erschienenes Buch, sehr gute Einführung in die Stereochemie, Betonung liegt auf stereoselektiven Synthesen. Die "Problems" zu jedem Kapitel sind teilweise sehr anspruchsvoll und eignen sich ausgezeichnet als Prüfungsvorbereitung



  • -S. R. Buxton, S. M. Roberts, Organic Stereochemistry, Longman, Essex (England) 1996, ca. EUR 30,-. ISBN 0-582-23932-X
  • Recht gute Einführung mit Betonung auf Reaktionen



  • -S. R. Buxton, S. M. Roberts, Einführung in die Organische Stereochemie, Vieweg, Braunschweig 1999, DM 64,-. ISBN 3-528-06996-1
  • Deutsche Übersetzung des obigen Buchs



  • -A. v. Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, J. Wiley & Sons, Chichester 1995, DM 88,-. ISBN 0-471-95599-X
  • Spezialwerk mit ausführlicher Nomenklatur von Komplexverbindungen. Als Ergänzung zu einführenden Werken



  • -B. Testa und div. weitere Autoren, Helvetica Chimica Acta - Vol. 96, Seite 1 ff (2013), "Organic Stereochemistry: Guiding Principles and Bio-Medicinal Relevance"
  • Hervorragende Einführung in die Stereochemie mit zahlreichen Beispielen, sehr gut verständlich geschrieben; Review in 8 aufeinanderfolgenden Ausgaben des Journals



  • -H. B. Kagan, Organische Stereochemie, Thieme Stuttgart 1977, ca. DM 30,-. ISBN 3-13-532801-5
  • Sehr gute, knappe Einführung, aber veraltet und wahrscheinlich nicht mehr im Handel. Trotzdem empfehlenswert



  • -W. Bähr, H. Theobald, Organische Stereochemie, Begriffe und Definitionen. Springer Berlin 1973, ca. DM 20,-. ISBN 3-540-06339-0
  • Ebenfalls veraltet und wahrscheinlich nicht mehr im Handel, aber gute, alphabetisch geordnete, knappe Übersicht. Empfehlenswert. Inhalt in analoger Form auch in etwa im Internet (s.u.)



  • -K.-H. Hellwich, Stereochemie - Grundbegriffe. Springer, Berlin 2002, EUR 19,95, ISBN 3-540-42347-8
    Neuauflage des obigen Buches von Bähr mit etwas anderer Gewichtung, Aufbau analog



  • -K.-H. Hellwich, C. D. Siebert, Übungen zur Stereochemie.
    Springer, Berlin 2003, EUR 14,95, ISBN 3-540-01299-0
    Ergänzung zu obigem Stereochemiebuch, insg. 191 sehr schöne Aufgaben, mit ausführlichen Lösungen



  • -E. L. Eliel, S. H. Wilen (Hrsg.), Topics in Stereochemistry, J. Wiley & Sons, New York, Signatur CHE 2-159 (Bibliothek der OC)
  • Monographiereihe über verschiedene Themengebiete, erschienen früher jährlich, später unregelmäßig; bis einschl. 1994










Internet Sites




  • Eine hervorragende Einführung/Übersicht über die Organische Stereochemie gibt es in der Zeitschrift Helvetica Chimica Acta von Bernard Tesla.
  • Beginnend mit Band 1 des Jahrgangs 2013 findet sich dort eine 8-teilige Serie (in englischer Sprache), die didaktisch hervorragend geschrieben ist und viele illustrative Beispiele enthält.







  • - http://pages.usherbrooke.ca/cspino/Notes/COR508/COR508-masters.pdf
  • Sehr gute Einführung und Vertiefung in zahlreiche stereochemische Kapitel mit Schwerpunkt "metallorganische Chemie", pdf-File, 281 Seiten (!). Französische Site, Text auf Englisch. Sehr empfehlenswert!


    Anmerkung 07.05.2009: Obiger Link ist leider verwaist. Habe trotz intensiver Suche leider keine neue Adresse gefunden. Für Interessenten: ich besitze einen vollständigen Ausdruck dieser Site, kann kopiert werden.

updated 12.10.2016


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