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D-Penicillamin (D-2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure) ist ein Abbauprodukt des Penicillins und wird durch Hydrolyse aus diesem gewonnen. Bei der chemischen Synthese fällt Penicillamin als Racemat an. Als Medikament darf nur hochreines D-Penicillamin verwendet werden, da sein Enantiomer giftig ist.


D-Penicillamin

D-Penicillamin

   

L-Penicillamin

L-Penicillamin


D-Penicillamin kommt bei der Wilsonschen Krankheit (Morbus Wilson, hepatolentikuläre Degeneration) als Medikament zur Kupfer-Ausscheidung zum Einsatz. Dabei wird die hohe Affinität der Thiol-Gruppe zu Kupfer und die chelatbildende Eigenschaft des Moleküls ausgenutzt. Aus dem gleichen Grund kann D-Penicillamin auch bei Schwermetallvergiftungen mit Blei, Cadmium und Quecksilber gegeben werden.
Außerdem ist das Molekül durch seine Thiol-Aktivität in der Lage, die Disulfid-Brücke von Cystin und Homocystin zu spalten und wird daher zur Auflösung von Cystin-Harnsteinen eingesetzt.

Das L-Penicillamin ist dagegen hochgiftig. Es besitzt die gleiche Konfiguration wie die proteinogenen Aminosäuren und greift daher massiv in den Aminosäure-Stoffwechsel ein.



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