Exkurs: Nomenklatur
Zum besseren Verständnis erläutern wir hier kurz die
Namensgebung für Östron. Dieses ist wie viele Steroide und andere Naturstoffe ein Spezialfall,
weil hier die systematischen Namen nicht strikt systematisch aufgebaut
sind (dann müssten alle Steroide mit
dem typischen Stammsystem aus drei Sechsringen und einem Fünfring
nämlich als "Cyclopenta[a]phenanthrene" benannt werden). Stattdessen
verwenden der Chemical Abstracts Service und
andere als Ausgangspunkt sogenannte "Stereoparents", d.h. vordefinierte
Ringskelette einschliesslich Konfiguration.
SciFinder Scholar: Estran-Skelett © American Chemical Society
Zum für die systematische Bennenung von Östron verwendeten
"Stereoparent" Estrane gehört nicht nur das typische Steroid-Ringskelett, sondern auch die angegebene
Konfiguration der Brückenkopfatome und vor allem auch die
anguläre Methylgruppe. Für Steroide mit diesem Skelett und einem aromatischen
Ring A (der erste Sechsring in Steroiden
wird traditionsgemäss als Ring A bezeichnet) wird der Name zu
Estra-1,3,5(10)-triene modifiziert. Auf dem "Namensweg" zum
Östron fehlen uns jetzt nur noch die weiteren Substituenten:
Carbonylgruppe und Hydroxygruppe. Erstere wird als funktionelle Gruppe
mit der höchsten Priorität Bestandteil des Stammnamen
Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, letztere ist als Substituent
3-hydroxy- benannt.
Bei der systematischen Benennung von Verbindungen gibt es eine
Prioritätsreihenfolge funktioneller Gruppen, denn die funktionelle
Gruppe mit der höchsten Priorität (in unserem, Beispiel die
Carbonylgruppe) wird Bestandteil des Stammnamen, die anderen (bei uns
Hydroxy) benennt man als Substituenten.
© Dr. Engelbert Zass, ETH Zürich, Tue Apr 6 09:33:35 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
|
