Pyrimidin und Purin bilden die Grundkörper
der organischen Basen, die in den Nucleinsäuren (DNA und RNA) vorkommen.
An die heteroaromatischen Ringe sind jeweils Hydroxyl- und/oder Aminogruppen gebunden.
Dabei können Tautomere auftreten.
|
Pyrimidin |
Purin |
| Vom Pyrimidin leiten sich die Basen Cytosin, Thymin und Uracil ab,
wobei Thymin nur in der DNA, Uracil nur in der RNA vorkommt. Alle drei Basen können in jeweils
zwei verschiedenen tautomeren Formen vorkommen. Die Hydroxylgruppe gibt ein Proton an ein
Stickstoffatom im Ring ab. Die Doppelbindung wird umgelagert, es resultiert eine Carbonyl-Gruppe.
Das System entspricht damit einem cyclischen Säureamid. |
Cytosin |
|
Thymin |
|
Uracil |
| Adenin und Guanin besitzen ein Purin-System.
Beim Adenin ist nur eine Aminogruppe gebunden, es gibt keine Tautomere.
Beim Guanin ist je eine Amino- und Hydroxylgruppe an den Sechsring des Purins
gebunden. Hier tritt ein Tautomer auf, wobei auch dieses einem cyclischen
Säureamid entspricht. |
Adenin |
|
Guanin |
| Die Keto-Formen sind jeweils das stabilere Tautomer;
die Basen liegen also überwiegend in der Keto-Form vor.
Auch die Ausbildung der Wasserstoffbrücken in den Nucleinsäuren
ist nur bei dieser Form möglich. |
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Mon Sep 29 15:41:02 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
|
