Die SYBYL Linearnotation

Die SYBYL Linearnotation (SLN) ist eine Sprache die zur Darstellung molekularer Strukturen genutzt wird, zu denen auch organische Moleküle, Polymere und kombinatorische Bibliotheken gehören. Tripos Inc. entwickelte die SLN und vertreibt diese auch. Mehr oder weniger ist die SLN eine Modifikation von SMILES, dessen Hauptunterschied darin liegt, dass hier alle Wasserstoffatome spezifiziert werden müssen, da keine Festlegungen bzgl. der Valenzelektronen zu Grunde liegt. Weiterhin können mit SLN Strukturfragmente, Substrukturanfragen (Markush-Strukturen) und kombinatorische Bibliotheken dargestellt werden. Alle diese Möglichkeiten machen diese Linearnotation nützlich für die Speicherung in Datenbanken aber auch für den Datenaustausch zwischen verschiedenen Programmen.

SLN ist einfach zu erlernen und intuitive zu gebrauchen. Die Sprache nutzt nur sechs Grundregeln um eine chemische Struktur zu spezifizieren.

Die Basisregeln sind:

1. Atome werden mit ihren Elementsymbolen dargestellt
2. Wasserstoffatome müssen geschrieben werden
3. benachbarte Atome stehen im Code nebeneinander
4. Doppel- und Dreifachbindungen werden durch " = " bzw. " # " gekennzeichnet, aromatische Bindungen durch " : "
5. Verzweigungen stehen in runden Klammern
6. Ringschlüsse werden durch Zuordnung von Zahlen zu den aufgebrochenen Ringatomen in eckigen Klammern dargestellt. Das " @ " kennzeichnet den Ringschluß

Zusätzlich können in SLN Informationen zu Atom- und Bindungsattributen eingebracht werden, wie z.B. Ladungen oder Stereochemie. Diese werden ebenfalls in eckigen Klammern [ ] bzw. in Brackets < > hinter dem Eintrag geschrieben (z.B. trans-Buten: CH₃CH=[s=t]CHCH₃; s= bedeutet Stereochemie an einer Doppelbindung; t = trans). Weiterhin erlauben "Makroatome" die Kurzschreibweise von Atomgruppen wie z.B. Aminosäuren: Ala, Protein2, etc.

Anwendungen

SLN wird in vielen Internet-Anwendungen zum schnellen Datenaustausch benutzt. Eine große Anzahl an kommerziellen Softwarepaketen wie z.B. Alchemy2000, ChemDraw, CLIFF und natürlich auch Tripos-Produkte wie z.B. CONCORD arbeiten mit dieser Linearnotation.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:53 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie