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  Isomerie organischer Verbindungen

Isomere
Die Verbindungen besitzen gleiche Summenformeln, unterscheiden sich jedoch in ihrem molekularen Aufbau.
Konstitutionsisomere Stereoisomere
Strukturisomere

Bei Strukturisomeren sind unterschiedliche funktionelle Gruppen ausgebildet.

Beispiel: Ethanol - Dimethylether

Strukturisomere
Stellungsisomere

Die gleichen funktionellen Gruppen sind an unterschiedliche Atome des Kohlenstoffgerüsts gebunden.

Beispiel: a-Alanin - b-Alanin

Stellungsisomere
Konfigurationsisomere

Die Isomere unterscheiden sich in der relativen Anordnung der Baugruppen zueinander.
Konformationsisomere

Konformere können durch Rotation um C-C-Einfachbindungen ineinander umgewandelt werden.

Beispiel: n-Butan in der gauche- bzw. anti-Konformation (Newman-Projektion)

Konformere
cis-trans-Isomere

Benachbarte Substituenten an Doppelbindungen oder Ringen können zwei verschiedene Anordnungen aufweisen.

Beispiel: Maleinsäure - Fumarsäure

cis-trans-Isomere
Enantiomere
Diastereomere


Besitzt das Molekül ein Chiralitätszentrum, ergeben sich zwei verschiedene Konfigurationen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten (= Enantiomere). Sind mehrere Chiralitätszentren vorhanden, kommen noch Diastereomere dazu.

Beispiel: D- / L-Alanin (Enantiomere)

Enantiomere

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:40 2002 GMT
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