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  Konformationsisomerie: Cyclohexan

Beim Cyclohexan ist durch den Ringschluß die Drehbarkeit um die C-C-Bindungen zusätzlich erschwert. Am stabilsten = energieärmsten ist die Sessel-Konformation, bei der an allen sechs Bindungen eine gestaffelte Anordnung erreicht ist. Als metastabile Konformationen kommen Twist-Formen vor.

Konformere von Cyclohexan

Ist das Cyclohexan substituiert, sind auch die Sesselkonformationen energetisch unterscheidbar. Die Konformation ist dann energieärmer und damit stabiler, wenn sich große Substituenten in äquatorialer Position befinden:

Methylcyclohexan

Cyclohexandiol wurde bereits als Beispiel für cis-trans-Isomerie vorgestellt. Beim cis-Isomeren befindet sich in beiden möglichen Konformationen eine OH-Gruppe in äquatorialer und die andere in axialer Position. Beide Formen sind energetisch gleichwertig. Bei den trans-Isomeren sind entweder beide in axialer (= ungünstig) oder beide in äquatorialer Postion (= günstiger).

Cyclohexandiol

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:57 2002 GMT
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