Beim Cyclohexan ist durch den Ringschluß die Drehbarkeit um die C-C-Bindungen
zusätzlich erschwert. Am stabilsten = energieärmsten ist die
Sessel-Konformation, bei der an allen sechs Bindungen eine gestaffelte Anordnung erreicht ist.
Als metastabile Konformationen kommen Twist-Formen vor.
Ist das Cyclohexan substituiert, sind auch die Sesselkonformationen energetisch unterscheidbar.
Die Konformation ist dann energieärmer und damit stabiler, wenn sich große Substituenten
in äquatorialer Position befinden:
Cyclohexandiol wurde bereits als Beispiel für cis-trans-Isomerie
vorgestellt. Beim cis-Isomeren befindet sich in beiden möglichen Konformationen eine
OH-Gruppe in äquatorialer und die andere in axialer Position. Beide Formen sind energetisch gleichwertig.
Bei den trans-Isomeren sind entweder beide in axialer (= ungünstig) oder beide in
äquatorialer Postion (= günstiger).