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  Keto-Enol-Tautomerie

Die Polarität der C=O-Doppelbindung wirkt sich auch auf die C-H-Bindungen am benachbarten C-Atom aus – dem sogenannten a-stšndigen C-Atom. Starke Basen können ein Proton des a-stšndigen C-Atoms abspalten (bei einem Alkan ist dies praktisch unmöglich).

Aciditšt von H-Atomen in alpha-Stellung

Die (schwache) Acidität ist bedingt durch die Stabilisierung des Anions, dessen Grenzstrukturen oben dargestellt sind.

Ein Proton in der Lösung kann sich an zwei Orten wieder an das Anion anlagern:

1. Am a-ständigen C-Atom: Es bildet sich wieder die ursprüngliche Ketoform.

2. Am Enolat-O-Atom: Es bildet sich ein Enol. Der Name weist auf die Doppelbindung (" -en") und die OH-Gruppe (" -ol") hin.

Tautomerie-Gleichgewicht

Ketoform und Enolform stehen miteinander in einem Gleichgewicht. Beide Molekülformen können sich reversibel ineinander umlagern. Man nennt dieses Phänomen ein tautomeres Gleichgewicht oder einfach Tautomerie (nicht zu verwechseln mit Mesomerie, bei der nur eine Molekülform vorliegt, die durch verschiedene Grenzstrukturen beschrieben wird).


© Prof. Dr. J. Gasteiger, S. Spycher, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 25 13:32:19 2002 GMT
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