Bei Substitutionsreaktionen werden an das Kohlenstoffgerüst gebundene Heteroatome ausgetauscht.
Bei substituierten Alkanen erfolgt der Angriff in der Regel durch ein Nucleophil, d.h. durch ein
Anion oder ein neutrales Molekül mit einem freien Elektronenpaar. Es erfolgt eine
nucleophile Substitution.
Als Nucleophile treten insbesondere Wasser und Alkohole (als neutrale Moleküle oder Anionen:
Hydroxid-Ionen bzw. Alkoholat-Ionen), Halogenide und Amine auf:
Geladene Nucleophile: OH, RO, HS, Cl, Br, J
Ungeladene Nucleophile: H2O, ROH, RSH, NH3, RNH2, R2NH