Je nach Art des Zwischenzustandes, der die Reaktionsordnung beeinflußt, unterscheidet man
zwei Typen der nucleophilen Substitution. Bei der SN1-Reaktion entsteht als Zwischenprodukt
ein Carbeniumion:
Der Bindungsbruch ist dabei der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Der Substituent X wird als
Anion abgespalten, ein Carbeniumion bleibt zurück. An dieses kann sich nun das Nucleophil
anlagern. Die Substitution ist abgeschlossen.
Im Energieprofil tritt das Carbeniumion als Zwischenstufe mit höherer Energie als Edukt und
Produkt auf. Es ergeben sich somit zwei Aktivierungsenergien, wobei
ΔG¹1 > ΔG¹2
ist.
Die Bildung des Carbeniumions, und damit auch der Ablauf der Gesamtreaktion, hängt
nur von der Konzentration des Eduktes ab, nicht von der Konzentration des Nucleophils.
Die Reaktion ist daher 1. Ordnung:
d[P]/dt = k · [RX]
