Auch Thiole können Wasserstoffbrücken ausbilden. Da die H-S-Bindung aber weniger
stark polarisiert ist, sind diese Wasserstoffbrücken jedoch weniger stabil
als solche zwischen OH-Gruppen. Daher besitzen Thiole im Verhältnis niedrigere
Siedepunkte als die Alkohole.
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Propanol
CH3CH2CH2OH |
Ethanthiol
CH3CH2SH |
Butan
CH3CH2CH2CH3 |
| Molare Masse |
60 |
62 |
58 |
| Siedepunkt |
97°C |
37°C |
-0,5°C |
Andererseits kann die SH-Gruppe leichter deprotoniert werden. Thiole reagieren daher,
im Gegensatz zu Alkoholen, leicht sauer. Bei der Reaktion mit Natronlauge entsteht ein
Natriumthiolat:
R-S-H + NaOH ® R-S–Na+ + H2O
Thiole sind auch gute Radikalfänger, da ein ungepaartes Elektron am Schwefel wenig
reaktiv ist:
R· + R-S-H ® R-H + R-S·
Thiole weisen einen unangenehmen, fauligen Geruch auf. Sie sind oft Nebenprodukte
anaeorober Zersetzungen, wobei sie aus Abbauprodukten schwefelhaltiger Aminosäuren entstehen.
