Versucht man eine Carbonsäure mit Ammoniak zur Reaktion zu bringen,
bildet sich das Ammoniumsalz. Es entsteht kein Amid.
Der pKs-Wert von Ammonium liegt bei 9,2. Mischt man Carbonsäuren
(pKs zwischen 1 und 5) und Ammoniak, wird sofort die Carbonsäure
deprotoniert. Weil das Carboxylat-Anion nicht von Nucleophilen angegriffen
werden kann, lässt sich auf diese Weise kein Amid herstellen. Geht man
von den reaktiveren Carbonsäure-Chloriden aus, lassen sich problemlos
Amide herstellen.
Für primäre und sekundäre Amine gilt dasselbe wie für
Ammoniak. Amide reagieren im Gegensatz zu den Aminen nicht basisch. Durch
die Nachbarschaft der Carbonylgruppe lassen sich Protonen viel schlechter
an das freie Stickstoff-Elektronenpaar anlagern.
Übungsaufgabe zu Carbonsäure-Amiden
