Ausgehend von Benzol kann eine C-H-Gruppe durch ein Stickstoffatom,
oder aber eine -CH=CH-Gruppe durch ein Sauerstoff-, ein Schwefel-Atom
bzw. durch eine N-H-Baugruppe ersetzt werden, wobei der aromatische
Charakter des Ringsystems erhalten bleibt. Im zweiten Fall liegen dann
fünfgliedrige Ringe vor.
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Benzol |
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| Pyridin |
Pyrimidin |
Pyrazin |
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Furan |
Thiophen |
Pyrrol |
In jedem Fall sind weiterhin 6 π-Elektronen vorhanden.
Bei Furan und Thiophen ist nur eins der freien Elektronenpaare am Sauerstoff
bzw. Schwefel Teil des aromatischen Systems, das zweite freie Elektronenpaar
befindet sich außerhalb des Rings. Auch die freien Elektronenpaare
an den Stickstoffatomen in Pyridin, Pyrimidin und Pyrazin sind nicht Teil
des aromatischen Systems.
