Organische Verbindungen können bei gleicher Summenformel einen sehr unterschiedlichen
molekularen Aufbau besitzen. Moleküle mit unterschiedlicher Struktur aber gleicher
Summenformel nennt man Isomere. Strukturisomere unterscheiden sich
im Aufbau des Grundgerüstes, bei Stellungsisomeren befindet sich eine
Gruppe an einer anderen Position.
Stereoisomere unterscheiden sich nur in der relativen Lage einzelner Gruppen
an einem Kohlenstoffatom; sie besitzen unterschiedliche Konfiguration.
Verhalten sich die Isomere wie Bild und Spiegelbild, handelt
es sich um Enantiomere, sonst nennt man sie Diastereomere.
Diasteromere unterscheiden sich in verschiedenen physikalischen und chemischen
Eigenschaften, Enantiomere unterscheiden sich dagegen nur bei Reaktionen mit anderen
chiralen Molekülen.
Alle Steroisomere zeigen optische Aktivität. Enantiomere unterscheiden sich
nur in der Drehrichtung des polarisierten Lichtes, die Drehung erfolgt aber um den
gleichen Betrag, Diastereomere zeigen verschiedene Drehwinkel. Ein 1:1-Gemisch
eines Enantiomerenpaares nennt man Racemat. Die Rechts- und Linksdrehung
hebt sich gerade auf, das Gemisch zeigt keine optische Aktivität.
Die Konfiguration ist im Organismus von großer Bedeutung.
Da die Enzyme aus chiralen Aminosäuren aufgebaut sind, können sie
meist nur mit einem der möglichen Stereoisomere reagieren. Das gleiche
gilt auch für die Rezeptoren. Daher ist oft nur eines der Enantiomere
als Wirkstoff einsetzbar.
