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  Konformationsisomerie

Konformere lassen sich durch Drehung um C-C-Einfachbindungen ineinander überführen. Diese Drehung wird jedoch durch die Abstoßung der Elektronenhüllen der Substituenten gehemmt, zur Überwindung wird Energie benötigt. Bei Raumtemperatur besitzen die meisten Moleküle genügend Energie, um Drehungen um C-C-Bindungen auszuführen.

Newman-Projektion: Ethan
 
Newman-Projektion: n-Butan

Zur Darstellung der Konformere bedient man sich oft der NEWMAN-Projektion. Das Molekül wird entlang der zu beschreibenden Bindung betrachtet. Das zum Betrachter weisende C-Atom wird durch einen Kreis dargestellt, von dessen Zentrum die drei Bindungen zu den Substituenten ausgehen. Das hintere C-Atom wird vom vorderen verdeckt, seine Bindungen sind nur außerhalb des Kreises sichtbar.

In der gestaffelten (staggered) Konformation sind die Substituenten bzw. H-Atome am weitesten voneinander entfernt. Dies ist die energieärmste, stabilste Anordnung, am energiereichsten ist die ekliptische (verdeckte).

Sind an beiden C-Atomen unterschiedliche Bindungspartner vorhanden, z.B. beim n-Butan Methylgruppen, können in der gestaffelten Konformation zwei unterschiedliche Anordnungen auftreten, die mit gauche bzw. anti bezeichnet werden.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:54 2002 GMT
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