Kann ein Molekül durch Austausch eines Wasserstoffatoms gegen einen
anderen Substituenten oder durch Addition an eine Doppelbindung in ein
chirales Molekül überführt werden, nennt man es prochiral.
Milchsäure ist eine chirale Verbindung. Sie entsteht beispielsweise
aus Propionsäure durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms durch eine OH-Gruppe.
Propionsäure ist daher prochiral. Wird Wasserstoff an die C=O-Doppelbindung
der Brenztraubensäure addiert, das Molekül also reduziert, entsteht
ebenfalls Milchsäure. Auch Brenztraubensäure ist somit prochiral.
Welches Enantiomer der Milchsäure entsteht, hängt von den
Reaktionsbedingungen ab. Handelt es sich um einen enzymatischen Prozeß,
entsteht in der Regel nur eines der möglichen Isomere. Findet die Reaktion
dagegen ohne Beteiligung chiraler Katalysatoren statt, entsteht ein Gemisch
der beiden Enantiomere im Verhältnis 1:1. Ein solches Gemisch nennt man
Racemat.
