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  Disaccharide

Glykoside können auch aus zwei Zuckermolekülen gebildet werden. Auch diese Reaktion läuft unter Wasserabspaltung ab, es ist also eine Kondensationsreaktion. Dimere aus zwei Zuckern nennt man allgemein Disaccharide.

Cellobiose Saccharose
Cellobiose
b-1,4-glykosidische Verknüpfung von zwei Glucose-Molekülen
Saccharose
a-1,2-glykosidische Verknüpfung von Glucose und Fructose

Da Acetale nur in saurem Medium gespalten werden können, wird die glykosidische Bindung von der Fehlingschen Lösung nicht angegriffen. Gespalten werden kann aber das Halbacetal mit der freien glykosidischen OH-Gruppe. Daher reagiert Cellobiose mit der Fehlingschen Lösung, sie ist ein reduzierender Zucker.
Bei der Saccharose erfolgt dagegen die glykosidische Bindung zwischen den beiden anomeren C-Atomen, es liegt also bei beiden Untereinheiten ein Acetal vor. Somit kann Saccharose durch die Fehlingsche Lösung nicht gespalten werden, sie ist nicht reduzierend.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, A. Hofmann, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:11:51 2002 GMT
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