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  Aromaten

Benzol besteht aus sechs sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen. Auch hier bilden die mit je einem Elektron besetzten p-Orbitale ein ringförmiges p-System aus.

Benzol

Formal liegen in diesem Molekül alternierend angeordnet je drei Doppel- und Einfachbindungen vor: die Doppelbindungen sind konjugiert. Bei diesem Molekül gibt es für die Lage der Doppelbindungen zwei äquivalente Möglichkeiten. Tatsächlich sind alle C-C-Bindungen im Benzol gleichwertig. Eine derartige Elektronenanordnung, bei der die Doppelbindungen "verschoben" werden können, bezeichnet man als mesomer. Oft wird dies durch die rechte Schreibweise angedeutet: Der Kreis soll anzeigen, dass es keine isolierten Doppelbindungen gibt sondern ein geschlossenes p-System.

Benzol
 

Geschlossene, ringförmige p-Systeme mit 4n+2 p-Elektronen nennt man aromatisch. Zu den Aromaten gehören neben Benzol (mit 6 p-Elektronen) auch Naphthalin (10 p-Elektronen) und Anthracen (14 p-Elektronen).

Naphthalin Anthracen
Naphthalin        Anthracen
 

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Fri Feb 1 11:42:37 2002 GMT
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