Ist bereits ein Substituent an einen Benzolring gebunden, erfolg eine zweite Substitution meist an bestimmten Positionen. Dies hängt mit dem Einfluß des ersten Substituenten auf die Ladungsverteilung im aromatischen System zusammen.

Hydroxy-Gruppen (-OH) dirigieren den zweiten Substituenten in ortho- und para-Stellung, Nitro-Gruppen (-NO₂) in die meta-Position. Wird beispielsweise Phenol mit Brom umgesetzt, entsteht ein Gemisch aus ortho- und para-Bromphenol, aber kein meta-Bromphenol.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Fri Feb 1 11:42:37 2002 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie