Östron-Stereoisomere

Drei von den 19 gefundenen Verbindungen sind konstitutionell verschieden von Östron:

• Estra-1,4-diene-3,17-dione: das ist die chinoide Form des "phenolischen" Östrons
• Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3-hydroxy-, ion(1-): Anion ("Phenolat") von Östron
• Estra-1,3,5-trien-17-one, 3-hydroxy-: ein Doppelbindungsisomeres von Östron

Diese drei Verbindungen werden gefunden, weil SciFinder Scholar automatisch zu einer Struktur auch entsprechende Tautomere, Ionen oder Radikale findet.
Die übrigen 16 Verbindungen sind Stereoisomere von Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3-hydroxy- = invertierter, systematischer Name für Östron (CA Indexname). Die Nummerierung der Chiralitätszentren sehen Sie in der folgenden Abbildung.

1. (8R, 9S, 13S, 14S) / (8b,9a,13b,14a)-(+)-Östron, CAS Registry Number [53-16-7]
2. (8S, 9S, 13S, 14S) / (8a)-Östron [517-06-6]
3. (8R, 9R, 13S, 14S) / (9b)-Östron [1225-03-2]
4. (8R, 9S, 13R, 14S) / (13a)-Östron [474-84-0]
5. (8R, 9S, 13S, 14R) / (14b)-Östron [4413-09-6]
6. (8S, 9S, 13R, 14S) / (8a,13a)-Östron [101976-76-5]
7. (8S, 9S, 13S, 14R) / (8a,14b)-Östron [35938-09-2]
8. (8R, 9R, 13R, 14S) / (9b,13a)-Östron [107910-81-6]
9. (8R, 9R, 13S, 14R) / (9b,14b)-Östron [35937-99-6]
10. (8R, 9R, 13R, 14R) / (9b,13a,14b)-Östron [94424-34-7]
11. (8S, 9R, 13R, 14R) / (8a,9b,13a,14b)-(-)-Östron [5285-27-8] (Enantiomer)
12. (8RS, 9SR, 13SR, 14SR) / rac-Östron [19973-76-3]
13. (8SR, 9SR, 13SR, 14SR) / (8a)-(±)-Isoöstron [4680-83-5]
14. (8RS, 9SR, 13RS, 14SR) / (13a)-(±)-Östron [17337-44-9]
15. (8SR, 9SR, 13RS, 14SR) / (8a,13a)-(±)-Östron [35937-97-4]
16. (8SR, 9SR, 13SR, 14RS) / (8a,14b)--Östron [15426-98-9]

Wir geben hier sowohl die systematische CIP-Notation mit den Stereodeskriptoren R und S für die Konfiguration, als auch die traditionelle alpha/beta-Notation für Steroide an, denn in CAS Registry und in der Literatur finden Sie beide Notationen. Racemate sind wie üblich mit rac bezeichnet (in CAS Registry finden Sie stattdessen dafür meistens die Bezeichnung (±)).

Für eine Verbindung mit vier Chiralitätszentren (C-Atome 8, 9, 13, 14) wie Östron existieren theoretich 16 = 2⁴ Stereoisomere. Diese Stereoisomeren bilden acht Paare von Enantiomeren, d.h. es gibt es acht Racemate. Insgesamt sollten also 24 verschiedene Östrone existieren. In CAS Registry, d.h. in der chemischen Literatur, findet man aber offensichtlich nur 11 Stereoisomere und 5 Racemate. Wir gruppieren hier jeweils die Enantiomeren und ihr Racemat:

• 1, 11, 12: (+)-, (-)-, (±)-Östron
• 2, 10, 13
• 6, 9, 15
• 7, 8, 16
• 4, Enantiomer fehlt, 14

Zu den Stereoisomeren 3 und 5 existiert kein Enantiomer und auch kein Racemat.

© Dr. Engelbert Zass, ETH Zürich, Tue Apr 6 09:30:00 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie