Substruktursuche

In Verbindungsdatenbanken kann man mit der exakten Struktur nach einer spezifischen Verbindung suchen, oder mit einer Partialstruktur nach einer Gruppe von Verbindungen, welche diese Partialstruktur enthalten. Wir nutzen hier wieder das Beispiel Östron, um Ihnen eine solche Substrukturrecherche mit der Benutzeroberfläche SciFinder Scholar in der Verbindungsdatenbank CAS Registry zu zeigen.

Sowohl eine Struktur- als auch eine Substrukturrecherche werden mit einer im Struktureditor eingegeben Strukturzeichnung durchgeführt. Die Suche wird in beiden Fällen mit der Schaltfläche <Get Substances> gestartet (von uns rot umrahmt).
Die Interpretation der gezeichneten Struktur hängt von der Option ab, die man im Fenster Get Substances wählt: bei an exact match or a related structure wird exakt die eingegebene Struktur gesucht, d.h. alle freien Valenzen werden implizit mit H-Atomen "aufgefüllt". Bei einer mit der Option a substructure of a more complex structure gewählten Substrukturrecherche können alle freien Valenzen beliebig substituiert oder unsubstituiert sein. Diesen "Extremfall" kann man jedoch einschränken, wenn eine so breite Suche nicht gewünscht ist.

Für die Substruktursuche haben wir an die Strukturzeichnung von Östron im SciFinder Scholar-Struktureditor folgende Modifikationen angebracht, um eine für unsere Bedürfnisse geeignete Partialstruktur zu definieren:

• Mit dem Icon des Lock Out Substitution Tool (von uns rot umrahmt) klickten wir auf die Atome, an denen wir keine Substitution wünschen. Diese Atome sind dann mit einem Viereck markiert (siehe Abbildung).
• Mit dem Icon des Lock Out Rings Tools (von uns gelb umrahmt) haben wir auf das Steroidringsystem geklickt, um zusätzliche anellierte Ringe auszuschliessen. Das Steroidringskelett kann also an den nicht blockierten Positionen beliebig substituiert sein (auch mit Substituenten wie z.B. einem Phenylring), aber eine Anellierung eines zusätzlichen Rings ist ausgeschlossen (ohne diese Einschränkungen kann an allen freien Valenzen auch ein Ring anelliert sein). Die Blockierung der Anellierung ist durch dickere Bindungen im Ringsystem angezeigt (vergleichen Sie die Strichdicke der Ringbindungen und der Substituenten in der Abbildung).

© Dr. Engelbert Zass, ETH Zürich, Tue Apr 6 09:31:00 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie