Steroid-Nomenklatur
Zum Verständnis der Bezeichnung 19-Norsteroide ist ein
kleiner Exkurs in die Nomenklatur der
Steroide unerlässlich. Diese wichtige Verbindungsklasse ist durch
eine traditionelle Benennung mit einigen Besonderheiten ausgezeichnet.
Zuerst einmal werden die Ringe im typischen Steroidskelett aus drei
Sechs- und einem Fünfring mit den Buchstaben A, B, C, D von links
nach rechts bezeichnet.
Die Nummerierung der Atome beginnt links neben dem oberen (den Ringen A
und B gemeinsamen) Brückenkopfatom und läuft dann entgegen dem
Uhrzeigersinn durch die Ringe A und B bis zum erwähnten
Brückenkopf, der die Nummer 10 erhält. Sie setzt sich im Ring C
mit 11 fort und läuft dann über die beiden
Brückenkopfatome der Ringe C und D zum Atom 17. Dieses Atom 17
trägt in vielen Steroiden (aber z.B. nicht bei unserem Östron)
eine Seitenkette, deren Nummerierung mit 20 fortgesetzt wird, weil die
Nummern 18 und 19 für zwei sogenannte anguläre
Methylgruppen (weil im Winkel an einem Brückenkopfatom) vergeben
sind. Fehlt eine Methylgruppe, so wird das entsprechende Steroid als
Norsteroid bezeichnet. Östron, das ja wegen des
aromatischen Ring A gar keine Methylgruppe an C-19 tragen kann, ist also
ein 19-Norsteroid.
Steroid-Nomenklatur: Lanosterol-Nummerierung © American Chemical
Society
Ungewöhnlich an dieser Steroidnomenklatur ist relativ zur
heutigen, wesentlich später entwickelten Nomenklatur von
Ringsystemen (siehe dazu auch Ringsystemen in
Verbindungen in Exkurs: Gedruckte
Chemical Abstracts) u.a. die Durchnummerierung von Ringsystem und
Substituenten.
Für Steroide entwickelt, aber dann auch für andere
Stoffklassen verwendet wurde die spezielle Bezeichnung der Konfiguration von Substituenten durch die Angabe
ihrer Lage relativ zur Zeichenebene: alpha für
Substituenten, die nach unten aus der Zeichenebene (gedachte Ebene der
Ringe) zeigen (z.B. die Methylgruppe an C-14), beta für
Substituenten, welche nach oben aus der Ebene herausragen (u.a. die
OH-Gruppe an C-3.
Inzwischen ist diese Bezeichnung der Konfiguration durch die präzisere und
allgemeiner (z.B. auch in azyklischen Verbindungen) verwendbare CIP-Notation ersetzt.
 IUPAC Steroid-Nomenklatur
© Dr. Engelbert Zass, ETH Zürich, Tue Apr 6 09:31:52 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
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