cis-trans-Isomerie an C=C-Doppelbindungen (geometrische Isomerie)
Während um C-C-Einfachbindungen in der Regel eine freie Drehbarkeit gegeben ist,
ist dies bei C=C-Doppelbindungen nicht der Fall. Für Substituenten an den beiden C-Atomen gibt es
daher zwei verschiedene Anordnungsmöglichkeiten, die mit cis und
trans bzw. Z (für zusammen)
und E (für entgegen) bezeichnet werden. Während mit der
cis-trans-Bezeichnung nur solche Verbindungen unterschieden werden können, die an jedem
C-Atom einen Substituenten (außer Wasserstoff) tragen, werden bei der Z,E-Nomenklatur die
gleichen Prioritätsregeln angewandt, wie bei der R,S-Nomenklatur
der absoluten Konfiguration. Die Z,E-Bezeichnung kann universell verwendet werden.
cis-trans-Isomerie bei Ring-Systemen
Auch bei Ringen wird die relative Stellung benachbarter Substituenten durch die Präfixe cis und
trans bezeichnet. Da der Ring gewinkelt ist (bei Cyclohexan vorzugsweise in der Sessel-Konformation vorliegt),
steht bei der cis-Konfiguration stets ein Substituent axial und einer äquatorial. Bei der
trans-Konfiguration stehen entweder beide axial oder beide äquatorial. Cyclohexandiol besitzt
zwei Chiralitätszentren, wobei die cis-Form die 1R,2S-Konfiguration = 1S,2R-Konfiguration
aufweist, bei diesem handelt es sich also um die nicht optisch aktive
meso-Form. Vom trans-Cyclohexandiol gibt es zwei Enantiomere.
