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Die Reaktionsablauf einer Addition von Brom an ein Alken soll nun genauer betrachtet werden:
Zunächst lagert sich das Brommolekül an das p-System der Doppelbindung an.
Da die p-Elektronenwolke negativ geladen ist, werden die Bindungselektronen im Br2-Molekül
zum äußeren Atom hin verschoben.
Nun erfolgt eine heterolytische Spaltung der Br–Br-Bindung. Ein Br–-Ion wird abgespalten,
das Br+-Ion bleibt am p-System gebunden. Es liegt der p-Komplex vor.
Zwischen dem Br+-Ion und einem C-Atom bildet sich eine s-Bindung aus,
die positive Ladung befindet sich nun am zweiten C-Atom. (s-Komplex)
An das positiv geladene C-Atom kann sich nun das Bromidion binden. Die Addition
ist abgeschlossen. Da das Bromidion von der entgegengesetzten Seite aus gebunden wird,
handelt es sich bei diesem Mechanismus um eine anti-Addition.
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Fri Feb 1 11:42:37 2002 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
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