Vernetztes Studium - Chemie, Chemie für Mediziner: DDT

DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan, 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan) wurde 1874 erstmals synthetisiert. Erst 1939 entdeckte man, daß diese Substanz ein hochwirksames Insektizid ist. Für Warmblüter ist DDT sehr viel weniger toxisch als für Insekten und andere niedere Tiere. Nach dem 2. Weltkrieg wurde DDT zum wichtigsten und meist produzierten Insektizid. Mit seiner Hilfe war es möglich, durch Vernichtung der Krankheiten übertragenden Mücken, Läusen und Fliegen Malaria, Fleckfieber, Cholera und Typhus zurückzudrängen und in vielen tropischen Ländern auszurotten. In den 60er Jahren wurde eine Verdünnung der Eierschalen von Vögeln, Auslösung von Leberkrebs bei Säugern und einige andere Krankheiten dem Einsatz von DDT zugeschrieben; das Insektizid wurde in den meisten Industrieländern verboten. Inzwischen weiß man, daß diese Veränderungen und Erkrankungen auf andere Umwelteinflüße zurückzuführen sind.

Werden größere Mengen DDT (über 16 mg/kg Körpergewicht) aufgenommen, treten Parästhesien (Taubheitsgefühle) und Krämpfe auf. Bei einer mehrere Jahre andauernden täglichen Belastung über 0,25 mg DDT/kg Körpergewicht wurde eine Induktion mikrosomaler Enzyme in den Leberzellen beobachtet. Eine Karzinogenität des DDT wird vermutet. Der Hauptmetabolit ist DDE (entsteht durch Eliminierung von HCl). Auch bei DDE wird eine carcinogene und reproduktionstoxische Wirkung vermutet. DDE ist nicht als Insektizid wirksam, man vermutet, daß die sich bei vielen Insektenarten ausbildende DDT-Resistenz auf der Wirksamkeit eines Enzyms beruht, das DDT in DDE umwandelt.

Chlorkohlenwasserstoffe, zu denen auch DDT gehört, werden in der Natur meist sehr langsam abgebaut. Sie können sich daher in der Biosphäre anreichern. Dabei spielen Verteilungsgleichgewichte die entscheidende Rolle. Chlorkohlenwasserstoffe sind, wie auch halogenfreie Kohlenwasserstoffe, lipophil. Sie reichern sich daher beispielsweise im Fettgewebe an. Im Laufe der Nahrungskette kommt es dabei zu einer Akkumulation: Die Pflanzen nehmen aus dem Wasser (bzw. Boden) Spuren von DDT auf. Tiere, denen diese Pflanzen als Nahrung dienen, nehmen das DDT mit auf und speichern es. Fleischfresser erhalten mit ihrer Nahrung eine entsprechend größere Menge DDT. Die folgende Grafik zeigt schematisch eine mögliche Nahrungskette. Jeder Schritt entspricht dabei einer etwa zehnfachen Anreicherung. Die biologische Halbwertszeit, also die Zeitspanne, bis die Hälfte des DDT wieder ausgeschieden wurde, beträgt beim Menschen über 1 Jahr.

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