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  Stereochemie: Optische Aktivität

Elektromagnetische Wellen, zu denen auch das sichtbare Licht gehört, sind Transversalwellen, d.h. sie schwingen senkrecht zur Ausbreitungsrichtung (vergleichbar mit Wasserwellen). In einem "normalen" Lichtstrahl kommen alle Schwingungsrichtungen vor. Durch einen Polarisationsfilter können bis auf eine alle Schwingungsrichtungen absorbiert werden, wodurch man linear polarisiertes Licht erhält.

Polarisationsfilter

Leitet man linear polarisiertes Licht durch eine Lösung einer chiralen Substanz, wird die Polarisationsebene gedreht. Diese Eigenschaft nennt man optische Aktivität. Ein Enantiomer dreht die Ebene nach rechts - dies wird mit (+) bezeichnet - das andere Enantiomer um den gleichen Wert nach links: (-). Beispielsweise ist die D-Glucose rechtsdrehend (+), die L-Glucose entsprechend linksdrehend (-). Bei der Fructose ist die D-Form dagegen linksdrehend!

Optische Aktivität
Bildquelle: Univ. Paderborn

Der Drehwinkel (g) hängt dabei von der eingesetzten Verbindung, der Konzentration (c), der Schichtdicke (d) und dem Vorhandensein weiterer optisch aktiver Substanzen ab. Als substanzspezifischer Wert wird die "Spezifische Drehung" definiert, bei c = 1 g/ml und d = 10 cm.
Bei einem 1:1-Gemisch beider Enantiomere hebt sich die Drehung auf, ein solches Gemisch nennt man racemisches Gemisch oder Racemat.


© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Erlangen, Wed Oct 30 12:10:46 2002 GMT
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