Bei der chemischen Synthese chiraler Verbindungen aus achiralen Vorstufen fallen
in der Regel die beiden Enantiomere im Verhältnis 1:1 an; es entsteht ein
Racemat. Nur durch den Einsatz chiraler Katalysatoren (insbesondere
Enzyme) lassen sich Enantiomere rein gewinnen.
Eine Auftrennung eines Racemats in die einzelnen Enantiomere ist jedoch möglich.
Dazu wird das Gemisch mit einem Enantiomer einer anderen Verbindung umgesetzt.
Soll beispielsweise eine chirale Säure aufgetrennt werden, setzt man sie
mit einem chiralen Amin um.
Bei dieser Umsetzung entsteht aus dem Racemat ein Gemisch von zwei Diastereomeren,
da die Säure in der R- und S-Form vorlag, diese aber mit dem gleichen
Enantiomer der Base (z.B. dem S-Amin) umgesetzt wurde. Die beiden entstandenen
Diastereomere unterscheiden sich nun in einigen physikalischen und chemischen
Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit) und können
so getrennt werden.
Die getrennten Diastereomere werden nun wiederum in Säure und Amin
gespalten. Somit liegen am Schluß die beiden isolierten Enantiomere
der Säure vor.
Andere Trennverfahren nutzen enzymatische Reaktionen (wobei nur eines
der beiden Enantiomere umgesetzt wird), oder die chromatographische
Trennung über eine chirale Säule.
