Obwohl die Weinsäure zwei asymmetrische Kohlenstoffatome besitzt, existieren nur drei
Stereoisomere:
- R,R-Weinsäure = (+)-Weinsäure
- S,S-Weinsäure = (-)-Weinsäure
- R,S-Weinsäure = meso-Weinsäure
Bei der Weinsäure tragen beide chiralen C-Atome die gleichen Substituenten. Liegt an C2
R-Konfiguration und an C3 S-Konfiguration vor, besitzt das Molekül eine Spiegelebene.
D.h. die 2R,3S- und die 3R,2S-Konfiguration sind äquivalent. Bei der Fischer-Projektion können
die beiden Formen durch eine 180°-Drehung zur Deckung gebracht werden. Solche Moleküle nennt man
meso-Formen. Sie sind insgesamt gesehen nicht chiral
und daher auch nicht optisch aktiv.
R,R(+)- und S,S(-)-Weinsäure sind Enantiomere, die meso-Weinsäure zu ihnen ein Diastereomer.
