Computergestützte organische Synthese

Die Entwicklung einer organischen Synthese beinhaltet drei wesentliche Fragen:

• Welche Synthesestrategien sind für die Zielverbindung möglich und auf welche Ausgangsmaterialien kann die Zielverbindung dabei zurückgeführt werden? (Syntheseplanung)
• Wie bzw. durch welche Reaktionen lassen sich diese Ausgangsmaterialien zum gewünschten Syntheseziel umsetzten? (Reaktionsplanung)
• Welche Reaktionsprodukte sind aus den Ausgangsmaterialien unter den gewählten Reaktionsbedingungen zu erwarten? (Reaktionsvorhersage)

Fragestellungen in der Planung organischer Synthesen: Syntheseplanung, Reaktionsplanung und Reaktionsvorhersage

Computerprogramme, die den Chemiker bei der Beantwortung dieser Fragen auf dem Gebiet der organischen Synthese unterstützen, existieren seit den siebziger Jahren unter dem Oberbegriff CAOS ('Computer-Assisted Organic Synthesis'). Die Entwicklung dazu begann in den frühen sechziger Jahren durch Pioniere wie Vlédutz und der Gruppe von Lederberg, die sich Gedanken machten, wie chemische Strukturen und Reaktionen auf dem Computer repräsentiert werden können. Gegen Ende der sechziger Jahre entwickelte Corey das Konzept, die Synthese einer Verbindung in retrosynthetischer Weise zu planen. Gleichzeitig setzte er zusammen mit Wipke dieses Konzept in dem Syntheseplanungsprogramm OCSS (Organic Chemistry Synthesis Simulator) um.

Auch für die beiden anderen Fragestellungen existieren entsprechende Programmpakete. 1972 gab es mit CICLOPS eine erste Implementation für ein Programmsystem, mit dem sowohl Reaktionsvorhersage als auch Syntheseplanung möglich war. Für die Planung von Reaktionen stehen etwa seit 1980 Reaktionsdatenbanksysteme zur Verfügung, mit denen in Struktur- und Reaktions-basierter Weise in Literaturdatenbanken nach geeigneten Reaktionseinträgen recherchiert werden kann.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:23 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie