Retrosynthetische Strategien
Primäres Ziel einer retrosynthetischen Analyse ist es, die strukturelle
Komplexität der Zielverbindung zu vermindern. Aus diesem Grund muß
sich die Analyse auf solche Teile der Struktur konzentrieren, die die Komplexität
einer Struktur bedingen. Wie komplex eine Struktur ist, wird bestimmt durch
die Größe der Struktur, durch vorhandene Ringsysteme, durch auftretende
funktionelle Gruppen bzw. Heteroatome, durch die Anzahl und Dichte der Stereozentren
sowie durch chemisch (thermisch oder kinetisch) instabile Teile der Struktur.
Für die Vereinfachung eines Syntheseproblems hat Corey deswegen fünf
übergeordnete, retrosynthetische Strategien aufgestellt:
- Transform-basierte Strategien ('Transformed-based strategies'). Damit
ist die Anwendung von Transforms gemeint, die zu einer breit anwendbaren Reaktion
(z.B. Diels-Alder-Reaktion, Robinson-Annellierung, Birch-Reduktion) führen
und daher eine wesentliche Vereinfachung des Syntheseproblems darstellen.
- Strukturausgerichtete Strategien ('Structure-goal strategies'). Hierbei
wird versucht, die Strategie auf potentielle Ausgangsmaterialien oder bekannte
Zwischenstufen auszurichten.
- Topologische Strategien ('Topological strategies'). Diese dienen
dazu, innerhalb der Struktur der Zielverbindung bestimmte Bindungen oder die
Kombination bestimmter Bindungen auch außerhalb von funktionellen Gruppen
zu identifizieren, deren Bruch zu einer besonderen Vereinfachung des Syntheseziels
führt.
- Stereochemische Strategien ('Stereochemical strategies'). Damit soll
die stereochemische Komplexität eines Zielmoleküls vermindert werden,
indem Stereozentren in geeigneter Weise entfernt werden.
- Auf funktionellen Gruppen basierende Strategien ('Functional group-based
strategies'). Eine einzelne funktionelle Gruppe oder mehrere funktionelle
Gruppen in einer bestimmten Relation zueinander können die Anwendung
eines konkreten Transforms signalisieren.
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:24 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
|
