3. Suche nach Ausgangsmaterialien

Nachdem eine oder mehrere strategische Bindungen gebrochen wurden und für den dadurch generierten retrosynthetischen Schritt über eine Reaktionsdatenbanksuche eine entsprechende Synthesereaktion gefunden ist, soll nun als letzter Schritt für alle abgeleiteten Vorstufen nach tatsächlich verfügbaren Ausgangsmaterialien gesucht werden.
Die Suche nach Ausgangsmaterialien ist ein ausgesprochen wichtiger Schritt in der Planung einer Synthese. Ziel dieses Schrittes ist es, die gewünschte Zielverbindung, oder eine ihrer Vorstufen, möglichst direkt auf solche Ausgangsverbindungen zurückzuführen, die (kommerziell) zur Verfügung stehen. Idealerweise sollten diese Ausgangsverbindungen bereits wesentliche Strukturmerkmale der Zielverbindung als Bestandteile ihrer eigenen Struktur in die Synthese einführen. Je erfolgreicher die Suche nach verfügbaren Ausgangsmaterialien ist, desto leichter kann eine tiefergehende und unnötige Verzweigung des Synthesebaums vermieden werden, was gleichbedeutend mit einer effizienteren Synthesestrategie für die Zielverbindung ist.
Verfügbaren Ausgangsmaterialien können dabei aus den Katalogen bekannter Feinchemikalienhersteller entnommen werden, die bei großen Anbietern, wie z.B. Merck, Acros oder Fluka/Riedel-de Haën/Sigma-Aldrich bis zu 40.000 Verbindungen umfassen.

Ausgangsmaterialien für Einzelzielverbindungen

Sucht ein Chemiker Ausgangsmaterialien für die Synthese einer einzelnen, konkreten Zielverbindung oder deren Vorstufen, müssen aus einer Sammlung verfügbarer Ausgangsmaterialien, z.B. einem Chemikalienkatalog, möglichst geeignete Synthesevorstufen herausgefunden werden. Unter geeigneten Synthesevorstufen sollen zunächst solche Verbindungen verstanden werden, die in irgendeiner Weise eine durch ihre Struktur bedingte Ähnlichkeit zu der gewünschten Zielverbindung aufweisen. Eine entsprechende Bewertung der Ähnlichkeit kann sich auf strukturelle Merkmale stützen (Substruktur). Zusätzlich sollte es möglich sein, eine Ähnlichkeitsbeziehung auch über einfache chemische Reaktionen (generalisierte Reaktionen) herstellen zu können, um so Ausgangsverbindungen zu finden, die sich durch einfache Syntheseschritte (z.B. Oxidation einer funktionellen Gruppe) in die gewünschte Zielverbindung umwandeln lassen.

Ähnlichkeitssuche von Ausgangsverbindungen im Chemikalienkatalog (z.B.: Fluka, Acros, Merck, etc.) nach bestimmten Ähnlichkeitsmerkmalen wie z.B. Ringsystem oder Oxidationsstufe

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:25 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie