Methoden zur Planung organischer Synthesen in WODCA
1. Ableitung geeigneter Synthesevorstufen
In den meisten Fällen ist die Zielverbindung, für die eine geeignete
Synthesestrategie entwickelt werden soll, zu komplex, als daß sich unmittelbar
Ausgangsmaterialien für eine einfache Synthese finden lassen. Um eine Vereinfachung
des Syntheseproblems zu erreichen, ist daher im Allgemeinen der erste Schritt
die Ableitung geeigneter Synthesevorstufen.
Die Ableitung geeigneter Vorstufen erfolgt in WODCA zunächst durch die
Suche und Bewertung strategischer Bindungen im Zielmolekül. Durch den Anwender
wird anschließend bestimmt, welche der von WODCA als strategisch eingestuften
Bindungen gebrochen werden soll, d.h. der Benutzer des Programms entscheidet,
in welche Richtung die Synthesestrategie vorangetrieben wird.
Die Methoden zur Bestimmung strategischer Bindungen in WODCA wie z.B.
- aliphatische C-C Bindungen
- Kohlenstoff-Heteroatombindungen
- Bindungen zu aromatischen Ringsystemen
basieren im wesentlichen auf sehr allgemein gehaltenen, retrosynthetischen
Beschreibungen von Reaktionstypen zur Darstellung einer Vielzahl funktioneller
Gruppen oder auf der Berechnung physikochemischer Eigenschaften von Bindungen.
In der Zielverbindung (links) wird von WODCA eine Bewertung der strategischen
Bindungen durchgeführt, wobei als Bewertungsstrategie "Kohlenstoff-Heteroatombindungen"
gewählt wurde. Jede Bindung die dieses Kriterium erfüllt, erhält
einen Zahlenwert zwischen 0 (keine strategische Bindung) und 100 (maximale Bewertung).
Im Beispiel sind nicht alle Bindungsbewertungen aufgeführt. Nachdem der
Anwender einen Trennungsvorschlag akzeptiert, wird eine Synthesevorstufe (rechts)
vorgeschlagen, in der an den gebrochenen Bindungen entsprechende Abgangsgruppen
angefügt worden sind.
© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:25 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie
|
