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Einleitung

Gut eineinhalb Jahrhunderte nachdem eine systematische Forschung auf dem Gebiet der organischen Chemie einsetzte, ist es möglich, komplexeste Molekülstrukturen gezielt zu synthetisieren. Dennoch gilt die Synthese organischer Verbindungen als ein Feld, das weit davon entfernt ist, abgeschlossen zu sein. Einer der wesentlichen Gründe dafür ist, daß eine praktisch unbegrenzte Anzahl eigenständiger und stabiler organischer Strukturen vorstellbar ist. Somit wird ein Chemiker durch die Identifizierung neuer Wirkstoffe in der Natur oder in der pharmazeutischen Forschung immer wieder vor die Herausforderung gestellt, eine geeignete Synthesestrategie für die gewünschte Zielverbindung zu finden, diese im Detail auszuarbeiten und letztlich die Synthese durchzuführen.

Als erste Synthese einer organischen Verbindung aus anorganischen Vorstufen (Ammoniumcyanat) gilt die Harnstoff-Synthese durch Wöhler, 1828. Einige Jahre später, 1845, wurde von Kolbe die Synthese von Essigsäure durchgeführt. In der dazugehörigen Publikation verwendete Kolbe zum ersten Mal den Begriff "Synthese" im Zusammenhang mit der Herstellung einer chemischen Verbindung. In dieser Anfangszeit der organischen Synthese war die Vorgehensweise durch assoziatives Denken geprägt. Eine gängige Strategie war es dabei, Ausgangsmaterialien zu wählen, die gewisse Ähnlichkeiten zu der Struktur des gewünschten Syntheseprodukts hatten und daher über einfache bekannte Reaktionen zu diesem umsetzbar waren.
In den meisten Fällen besaß das Molekül einer einzelnen Vorstufe schon einen erheblichen Anteil des gewünschten Produkts und wurde so in das Syntheseprodukt umgebaut.

In der Folgezeit, bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts, wurden die Techniken und die Art und Weise, eine Synthese zu planen und durchzuführen, stetig weiterentwickelt.

  • Es gelang, die fundamentalen Mechanismen und elektronischen Verhältnisse wichtiger chemischer Reaktionen zu verstehen und diese eindeutig zu formulieren.
  • Dies wurde durch ein weitreichendes Verständnis stereochemischer Prinzipien unterstützt.
  • Gleichzeitig kam es zur Entwicklung chromatographischer und spektroskopischer Methoden, die es sehr viel besser zuließen, die Produkte einer Reaktion zu trennen und deren Strukturen zu bestimmen.
  • Durch das Aufkommen und der Einsatz neuartiger, selektiv wirkender Reagenzien in der organischen Synthese wurde die gezielte stereochemische Synthese eines bestimmten Enantiomers durchführbar.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:23 2004 GMT
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