WODCA

Das Syntheseplanungsprogramm WODCA (Workbench for the Organization of Data for Chemical Applications) wird seit 1990 in der Gruppe von J. Gasteiger entwickelt. Davor war die Syntheseplanung im Programmsystem EROS integriert, welches jetzt ausschließlich für Reaktionsvorhersagen benutzt wird.
Ein wesentliches Anliegen in der Entwicklung von WODCA war und ist es, die konzeptionellen Grenzen klassischer Syntheseplanungsprogramme zu durchbrechen. Daher wurde besonderer Wert auf die Gestaltung eines interaktiven Systems gelegt, welches den Chemiker bei der Ausarbeitung seiner Synthesestrategie für eine neue Zielverbindung möglichst breit unterstützen soll. Zusätzlich wurde darauf geachtet, daß der Chemiker nicht dazu gezwungen wird, eine starre Abfolge von Programmmethoden einzuhalten. Alle Methoden und Anwendungen in WODCA gleichberechtigt nebeneinander und zu jedem Zeitpunkt während der Planung einer Synthese eingesetzt werden.

Methoden und Anwendungen zur Planung organischer Synthesen in WODCA. Nach Eingabe der Zielverbindung kann direkt in Chemikalienkatalogen anhand von Ähnlichkeitssuchen nach verfügbaren Ausgangsmaterialien gesucht werden. Weiterhin können direkt geeignete Synthesevorstufen durch Bewertung und Bruch strategischer Bindungen abgeleitet werden. Für jeden Syntheseschritt kann in Reaktionsdatenbanken über Reaktionssubstruktursuchen nach entsprechenden Synthesereaktionen recherchiert werden. Wird die Synthese einer kombinatorischen Substanzbibliothek geplant, sind Substruktursuchen nach entsprechenden Substanzklassen als Ausgangsmaterialien möglich.

Ein weiterer Aspekt in der Entwicklung von WODCA ist es, auf den Aufbau großer Wissensbasen zur Ableitung geeigneter Synthesevorstufen zu verzichten. Vielmehr wird versucht, auf Basis direkt aus der Molekülstruktur bestimmbarer Eigenschaften, d.h. berechenbarer physikochemischer Eigenschaften, eine Vorhersage für geeignete strategische Bindungsbrüche zu machen. Weiterhin wurden leistungsfähige Methoden für die direkte Suche in bestehenden Reaktionsdatenbanken (z.B. ChemInform-Datenbank) und Chemikalienkatalogen (z.B. SigmaAldrich-Katalog) entwickelt. Dadurch können geeignete Synthesereaktionen und Ausgangsverbindungen möglichst effizient für einen abgeleiteten Retrosyntheseschritt gesucht werden. Durch diesen Ansatz kann der Anwender selbst die Entscheidung treffen, in welcher Reaktionsdatenbank oder in welchem Katalog für Ausgangsmaterialien er suchen möchte.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, M. Sitzmann, CCC Univ. Erlangen, Thu Apr 22 13:31:25 2004 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie