Stereochemie an Doppelbindungen

Bestimmung des Permutations-Deskriptors eines trans-Stereoisomers

Im trans-Isomer dienen auch hier wieder die Referenzeinheiten zur Bestimmung des Permutations-Deskriptors. In gleicher Weise werden die Permutations-Matrizen der Strukturen aufgestellt und anschließend die Transpositionen bestimmt.

Die Permutations-Matrizen der Fragmente eines trans-Isomers. Zwei Transpositionen sind nötig um eine Matrize mit der Referenzmatrix zu korrelieren.

In diesem Fall müssen zwei Transpositionen durchgeführt werden, um die Matrix der Referenz-Moleküleinheit zu bekommen. Dies führt zu einen Deskriptor von (+1).

Der Gesamtdeskriptor wird wiederum durch Multiplikation der Deskriptoren der Teileinheiten erhalten. Im trans-Isomer ist dieser (+1) - der entgegengesetzte Wert des cis-Isomers - wie beabsichtigt.

Bestimmung des Permutations-Deskriptors eines trans-Stereoisomers nach Rotation

Wie verhalten sich nun die Deskriptoren wenn beide Moleküle rotiert werden. Wird das trans-Isomer von vorher um 180° rotiert und die Deskriptoren erneut berechnet, werden zweimal die Werte (-1) erhalten. Da jedoch der Gesamtdeskriptor durch Multiplikation der einzelnen Deskriptoren erhalten wird, ist dieser wieder (+1). Somit ändert sich der Stereodeskriptor an Doppelbindungen nicht durch Rotation des Moleküls - wie erforderlich.

Die Permutations-Matrizen der Fragmente des rotierten trans-Isomers. Die rotierte Struktur (rechte Seite) hat zweimal den Deskriptor (-1) wohingegen die Ausgangsstruktur (linke Seite) zweimal den Deskriptor (+1) besitzt. Der Gesamtdeskriptor beider Seiten, (+1), wird durch Multiplikation erhalten.

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie