Stereochemie im Molfile

Im Beispiel wird die Stereochemie sowohl im Atomblock als auch im Bindungsblock angezeigt. Im Atomblock ist ersichtlich, dass sich das Stereozentrum am Atom 6 befindet und einen Paritäts-Wert von 1 besitzt (Spalte 7, Reihe 6). Dieser Wert resultiert aus der ungeraden Anzahl an Permutationen, um die Morgan-Nummerierung in ansteigende Reihenfolge zu bringen.

Ähnlich können auch die "Stereobindungen" definiert und in die 4. Spalte des Bindungsblocks in einer CT hinzugefügt werden. Eine einfache Bindung bekommt den Wert 0, wenn es keine "Stereobindung" ist, den Wert 1 für "nach vorne" (Keil-Bindung), den Wert 4 für entweder nach "vorne" oder "hinten", und den Wert 6 für "nach hinten" (gestrichelte Bindung) bzw. eine Doppelbindung.

Die cis/trans oder E/Z-Konfiguration einer Doppelbindung werden durch die xyz-Koordinaten im Atomblock bestimmt, wenn der Paritäts-Wert 0 ist. Ist er im Bindungsblock mit 3 gekennzeichnet, ist die Doppelbindung entweder cis oder trans.
Im Beispiel ist im Bindungsblock das Stereozentrum am Atom 6 (Spalte 4, Reihe 6) 1 (up), wohingegen die Konfigurationen der Doppelbindungen durch die xyz-Koordinaten des Atomblocks bestimmt werden.

Ein typisches 2D Molfile von (2R,3E,5Z)-2-Hydroxy-3,5-heptadien-nitril mit stereochemischen Auszeichnungen (Paritäts-Werte, etc.) in den farbig unterlegten Spalten

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie