Stereochemie am tetraedrischen Kohlenstoffatom

Zuordnung der Deskriptoren

Die Stereochemie von Verbindungen kann mit Hilfe von Permutationsgruppen behandelt werden. Dazu muss das Molekül am Stereozentrum in das Skelett und die Liganden aufgetrennt werden. Beide Teile, Skelett und Liganden, werden dann unabhängig voneinander nummeriert. Die Bezifferung der Liganden kann z.B. nach den Cahn-Ingold-Prelog Regeln erfolgen. Die Nummerierung des Skeletts ist beliebig, muss danach allerdings bei allen geometrischen Operationen IMMER beibehalten werden.

Die nicht-veränderbare Skelettbezifferung wird mit massiv wirkenden, fetten schwarzen und somit unverrückbaren Ziffern wiedergegeben, die Ligandbezifferung dagegen mit labil-wirkenden, kursiven roten Ziffern.

Das Referenz-Stereoisomer wird definiert, indem der Ligand mit Index 1 dem Skelettplatz 1, der Ligand mit Index 2 dem Skelettplatz 2, usw. zugeordnet wird. Dieses Referenz-Stereoisomer bekommt dann den Deskriptor (+1). (Für die Behandlung der Stereochemie von Zentren mit einer Koordinationszahl bis zu vier muß nicht die vollständige Permutationsgruppe berücksichtigt werden, sondern es genügt nur deren Vorzeichen zu betrachten.)

Durch Vergleich eines Stereoisomers mit dem Referenz-Isomer kann der Permutations-Deskriptor berechnet werden.

Elementarschritte um ein Stereoisomer mit Hilfe eines Deskriptors zu beschreiben: Das Molekül wird am Stereozentrum in Skelett- und Liganden-Anteil aufgetrennt. Beide werden anschließend unabhängig voneinander nummeriert. Das Skelett wird duch fette, schwarze Indizes gekennzeichnet, die Liganden durch kursive, rote Indizes.

Die Permutations-Matrix des Referenzisomers und der Referenz-Deskriptor für ein tetraedrisches Kohlenstoffatom

© Prof. Dr. J. Gasteiger, Dr. Th. Engel, CCC Univ. Erlangen, Thu Dec 18 14:53:54 2003 GMT
 BMBF-Leitprojekt Vernetztes Studium - Chemie